На протяжении многих столетий в Каламая зарабатывали на хлеб работящие труженики. Изначально здесь жили рыбаки, а также лодочники, которые поддерживали связь между материком и торговыми судами. В местечке Кёйсмяэ в длинных ангарах вили корабельные канаты и веревки. В XVIII веке появились рыбопромышленные предприятия Каларанна, где и начали выпускать легендарные консервы с таллиннской килькой.

В 1870 году на окраине Каламая появилась железная дорога, поезда и паровозы, а вместе с ними на месте нынешнего творческого городка Теллискиви были построены и главные цеха Балтийской железной дороги. В последующие десятилетия, в эпоху заката царской власти, в Каламая появилось несколько фабрик и заводов – “Вольта” (1899), машиностроительный завод Франца Крулля (1899), судостроительный завод Ноблесснера (1913), на котором во времена Первой мировой войны было построено около дюжины подводных лодок. В советское время в Каларанна располагался межколхозный судостроительный завод.

Во всех вышеперечисленных предприятиях работали сотни, а то и тысячи рабочих, в основном – мужчины. Именно они и стали пролетарским лицом Каламая вплоть до восстановления независимости Эстонии, хотя в этом районе проживали и деятели культуры и чиновники. Местным жителям нравилось отдыхать – в корчме, потягивая пиво, или же в сауне Калма, открытой в 1928 году.

В царское время в Каларанна размещались и многочисленные военные: как простые солдаты, так и офицеры. В первой половине XIX века появилась Батарейная морская крепость, а в 1917 году были три огромных ангара в Летной гавани.