Лембит Лепп родился 17 января 1931 года в деревне Мустайыэ в уезде Вырумаа. Школьником участвовал в деятельности тайной Организации молодых куперьяновцев, поэтому в 1949 году его отправили на 25 лет в исправительно-трудовой лагерь в Карагандинскую область. В конце 1956-го был досрочно освобожден, а в следующем году наконец получил среднее образование, окончив Вырускую школу рабочей молодежи.

Выпустившись в 1961 году из Тартуской художественной школы, он работал учителем рисования, но такая профессия была ему не по душе. Год спустя он попал в нынешний Эстонский национальный музей (в советское время – Эстонский государственный этнографический музей). В его обязанности входило оформление выставок и публикаций. Каждое лето он участвовал в длительных экспедициях. Лепп ездил то по эстонским приходам, то к родственным народам – вепсам, удмуртам, мари, эрзя, ливам, чтобы рисовать их постройки, утварь и тому подобное.