Яссь Каселаан окончил Тартускую высшую художественную школу в 2006 году и защитил степень магистра в Эстонской академии художеств в 2008 году. Каселаан в основном занимается масштабными скульптурными, а также звуковыми и пространственными инсталляциями. В своих работах художник не использует бронзу или камень, а создает скульптуры из разных видов пластика и бетона.

“У меня нет четкого определения для памятников – я не знаю, что это слово в сущности означает. В современном мире это совершенно неясный термин. Каждую вещь, которую ты создаешь, или каждое движение, которое совершаешь, можно воспринимать как монумент кому-то. Я не создал ни одного традиционного памятника – статую важной персоны в бронзе на пьедестале на городской площади или что-то подобное. Однако я могу сказать, что мне нравятся традиционные памятники – они представляют то время и ту ситуацию, в которых они возникли”, – отметил Каселаан в интервью Arterritory.

Скульптор стал лауреатом самой престижной эстонской награды в области современного искусства – премии Келера – за работы “Сад” (2012) и “Площадь кукол”(2014 ).